La sfârşitul secolului al XVII-lea, la poalele muntelui Balabanu a fost ridicat un schit de lemn, cu hramul Sfântului Nicolae, locaşul a fost distrus de turci şapte ani mai târziu. În anul 1790, schitul a fost reconstruit, tot din lemn, pe un alt amplasament; pe locul altarului acestei a doua biserici se află acum aghiasmatarul Mănăstirii Cheia. Noul lăcaş, cu hramul Adormirea Maicii Domnului, era situat, aşa cum aflăm dintr-un hrisov domnesc dat de Alexandru Ipsilanti în 1797, „în loc pustiu şi între piietri”, fiind locuit de 19 monahi.

Există puţine mărturii despre viaţa spirituală a aşezământului dinainte de 1820. Aflăm că, sub stăreţia lui Dometie, schitul era organizat ca o „obstejitie”, o chinovie având ca model vieţuirea de obşte de tip paisian de la Căldăruşani. Alături de hramul Adormirea Maicii Domnului, unele documente pomenesc un al doilea – Sfânta Treime – preluat de actuala biserică. La o dată necunoscută, între anii 1832 şi 1835, schitul a ars din temelii. Au fost salvate şi au ajuns până la noi icoanele împărăteşti, stranele, sfeşnicele, un antimis, sigiliul din 1832 şi un pristolnic sculptat în 1820 de stareţul Dometie.

Un eveniment important în viaţa schitului Cheia îl reprezintă sosirea aici, în 1834, la chemarea episcopului Chesarie al Buzăului (în a cărui eparhie se găsea pe atunci schitul), a ieroschimonahului Damaschin Bârsan, originar din Săliştea Sibiului, lui i s-a încredinţat misiunea de a repune pe picioare aşezământul de la Cheia. Cu sprijinul Episcopului Chesarie, ajutat de creştinii din împrejurimi şi prin munca monahilor vieţuitori ai schitului, Damaschin înalţă din temelie impunătoarea biserică de zid cu hramul Sfânta Treime, chiliile, clopotniţa şi gospodăria anexă, după cum aflăm din pisania amplasată deasupra uşii de intrare în sfântul locaş. Biserica este sfinţită la anul 1839 iulie 20. Potrivit inscripţiei de pe glaful uşii de intrare, pictura bisericii a fost terminată la 26 august 1839 de către zugravul Naum, reprezentant al şcolii de pictură de la Buzău, faimoasă în acea vreme.

Aceasta a fost o perioadă de înflorire spirituală şi materială a Mănăstirii Cheia, ale cărei începuturi fuseseră atât de modeste. Dar, odată cu Legea secularizării (1863) şi, mai ales, din cauza neîndeplinirii obligaţiilor pe care autorităţile şi le asumaseră faţă de mănăstire, veniturile acesteia s-au redus, ceea ce a afectat viaţa aşezământului. Lipsită de orice mijloace, ajunsă în stare de ruină, Cheia nu mai poate face faţă nevoilor obştii monahale, iar numărul monahilor scade continuu (de la 36 în 1875 la 10 în 1908). Constatând situaţia precară în care se afl a mănăstirea, se ia hotărârea de a transforma schitul Crasna-Izvoarele în metoc al mănăstirii Cheia, o măsură care nu-şi atinge însă scopul, iar criza se accentuează şi în anul 1906 se renunţă la viaţa de obşte.

Cel care reuşeşte să readucă la viaţă comunitatea de la Cheia este Grigorie Munteanu- Georgescu, ales stareţ la începutul anului 1909. El ridică paraclisul mănăstirii, de care era mare nevoie, întrucât gerul împiedica oficierea slujbelor în biserica mare. Aprobată în 1919, construcţia a fost terminată 8 ani mai târziu, aşa cum aflăm din pisanie: „S-a pus temelia în ziua de 5 iunie 1924 şi s-a sfinţit în ziua de 8 septembrie 1927 de Preasfinţitul arhiereu Tit Târgovişteanul, vicarul sfintei Patriarhii. Pictor Gh. I. Cepoiu – Isvoarele”.

În timpul primului război mondial, mănăstirea a avut mult de suferit, trupele germane în retragere s-au cantonat la Cheia, producând mari daune materiale obştei şi distrugând clădirile incintei. De aceea, după război, principala sarcină a comunităţii cheiene a fost refacerea ansamblului şi redresarea aşezământului din punct de vedere economic. Astfel, a fost reparată întreaga incintă, iar clopotniţei i s- a redat în 1934 aspectul originar. Restabilită sub aspect gospodăresc, obştea de la Cheia ajunge să numere 39 de monahi în 1950. Ulterior, numărul acestora scade până la 20 în 1960 (majoritatea înaintaţi în vârstă), ceea ce determină Patriarhia Română să decidă organizarea aici a unei case de odihnă pentru preoţi şi funcţionari bisericeşti. Mare parte dintre monahi sunt transferaţi la Casa sanatorială de la Mănăstirea Dealu, Cheia devenind, la începutul anului 1961, metoc patriarhal.

Restaurarea şi modernizarea ansamblului, în conformitate cu noua destinaţie, a început în 1962 şi s-a încheiat în 1965, când a fost inaugurată Casa de odihnă. Lucrările de reconstrucţie şi întreţinere au continuat, după cutremurul din 1977, biserica mare a fost consolidată, iar acoperişul ei şi cel al paraclisului au fost vopsite. În 1985 a început restaurarea picturii, care, curăţată prin metode ştiinţifice şi-a recăpătat strălucirea iniţială. Acum mănăstirea trece printr-o nouă perioadă de înflorire materială şi spirituală, se revine la viaţa de obşte, creşte numărul monahilor, care au acum la dispoziţie şi o bogată bibliotecă de cărţi şi reviste bisericeşti şi se organizează şi o mică expoziţie cu obiecte de patrimoniu. 

Ansamblul Mănăstirii Cheia cuprinde o incintă patrulateră, având, pe laturile de sud, est şi nord, trei corpuri de chilii zidite în 1844 (cum atestă inscripţia ce însoţeşte icoana Maicii Domnului zugrăvită pe faţada corpului de sud). Spre vest, în stânga clopotniţei monumentale, se află casa stăreţească, construcţie ridicată în 1902, în stilul arhitecturii populare din zonă.

Biserica mare a mănăstirii, construită din cărămidă şi piatră este de plan treflat. Naosul, deasupra căruia se ridică, pe patru arce cu deschideri diferite, dar cu aceeaşi înălţime, turla, este despărţit de pronaos prin doi stâlpi de zidărie care formează trei arcade. Pridvorul este uşor desprins de pronaosul boltit semicilindric transversal şi încununat cu două mici turle. Şirul de arcaturi susţinute de stâlpi conferă faţadei vestice o expresie armonioasă şi monumentală.

Iconostasul şi tetrapodul bisericii mari sunt lucrate la Viena, din lemn sculptat, stucat şi aurit, în manieră barocă. Icoanele împărăteşti, atribuite de tradiţia locală pictorului Gheorghe Tattarescu, au fost îmbrăcate în argint în 1911 -1912 de către Lazăr argintarul din Ploieşti. Tronul arhieresc este lucrat de monahul Iustin Druga, iar icoana de hram de pe tetrapod şi cea a Maicii Domnului din axioniţa aparţin pictorilor contemporani Doru Slădescu şi Sorin Ilfoveanu.

Paraclisul încheie în partea de est corpul nordic al chiliilor. De plan triconc, el este încununat de o turlă de lemn. Mobilierul de cult este lucrat de monahul cheian Iustin Druga, iar iconostasul pictat de Gheorghe Cepoiu a fost realizat în 1927 de către sculptorul Profirescu. În paraclis se află o valoroasă icoană a Maicii Domnului,

Colecţia Mănăstirii Cheia, organizată în anii 80, deşi de mici dimensiuni, este deosebit de semnificativă pentru istoria mai veche şi viaţa duhovnicească de la Cheia, cuprinzând unele piese de mare valoare artistică. Dintre acestea, trebuie amintite tablourile de la începutul secolului al XIX-lea, păstrate astăzi în casa arhierească, înfăţişând trei mari personalităţi ale monahismului românesc: Paisie Velicicovski, stareţul Gheorghe şi stareţul Dorothei (ultimele două portrete datează din 1802).

Alături de aceste tablouri, colecţia cuprinde icoane împărăteşti şi alte icoane datând din secolele XVIII–XIX, dar şi diverse obiecte de cult: o bederniţă din secolul al XVIII-lea, o cruce pectorală, două brâie preoţeşti, mai multe potire şi cruci de argint, o evanghelie ferecată în argint aurit la 1852. Colecţia include şi o serie de antimise, cel mai vechi provenind de la mitropolitul Moldovei Gavriil Callimachi (1761), iar celelalte de la episcopii de Buzău Chesarie şi Filotei. La rândul ei, biblioteca mănăstirii atestă bogăţia vieţii intelectuale şi spirituale de la Cheia. Oglindă a relaţiilor dintre cele trei provincii româneşti şi mai ales a strânselor legături culturale dintre Transilvania şi Muntenia, colecţia de manuscrise şi tipărituri vechi, româneşti şi străine, însumează peste 120 de titluri, acoperind o perioadă de 150 de ani de activitate cărturărească (1750-1900). Fiind o ctitorie relativ recentă, Cheia nu s-a bucurat de privilegiul de a avea o şcoală de copişti. Totuşi, faptul că aici a existat o şcoală de psaltichie explică prezenţa în bibliotecă a două manuscrise muzicale, lucrate la Mănăstirea Cernica prin 1840.

Pe lângă călăuzirea spirituală dată tuturor celor care au intrat în mănăstire, monahii de la Cheia s-au implicat activ în viaţa socială, atât prin opere de caritate, dar chiar şi ca soldaţi; trebuie amintit faptul că mai mulţi monahi au luptat pentru eliberarea Ardealului, cu atât mai mult cu cât trecătoarea Bratocea a fost un important teatru de operaţiuni în primul război mondial.