Începuturile Mănăstirii Sfânta Troiţă - Radu vodă se situează în veacul al XVI-lea, când în  1568, primul ei ctitor, Alexandru III Voievod a început să zidească biserica pe ruinele alteia mai vechi. La 1595 tot ce construise a fost ars din temelie de către turcii lui Sinan Paşa. Mănăstirea poartă numele celui de-al doilea ctitor, Radu Voievod, cel care a rezidit-o între anii 1614 şi 1645. Cheltuielile pentru mănăstire au fost foarte mari, lucru confirmat de un document din 15 decembrie 1586, din care aflăm că domnul a vândut pe timp de un an vama de sare de la Ocnele Telega şi Ghiţioara, „cu care bani a făcut chiliile bisericii”. Sinan Paşa, vrând să transforme ţara în paşalâc turcesc, a fortificat mănăstirea şi zidul cimitirului, întărindu-le cu pământ şi trunchiuri de stejar.

Despre aceste fortificaţii numite palanga, un hrisov de la Radu Vodă Mihnea, precizează că se aflau „din josul oraşului Bucureşti (...), lângă mănăstire unde este palanga pe care a facut-o Sinan Paşa, însă de lângă crucea lui Ştefan din sus şi ţine palanga în jos pe drumul Văcăreştilor până la hotarul grecilor şi din drumul Văcăreştilor în jos până la Dâmboviţa şi de la palanga în jos iar la Dâmboviţa”. Urmele fostei palangi de la Mănăstirea Sfânta Troiţă au fost scoase la iveală cu ocazia săpăturilor arheologice iniţiate în anii 1953-1954.

Prin venirea la domnie a lui Radu Mihnea, soarta Mănăstirii Sfânta Troiţă se schimbă, după ce fusese pângărită de turci, care au intrat cu caii în biserică şi apoi au transformat-o în moschee, a stat aproape 30 de ani în părăsire. Cronicarul Constantin Căpitanul consemnează: „după ce au venit domn (Radu Mihnea) întâi au curăţit şi iar au pus călugări de au făcut slujba, iar la a doa domnie au spartu acea mai mică şi au făcut aceasta mare, ce este până acum". În afară de chilii pentru monahi, domnul a construit aici şi clădiri în care au fost găzduiţi soli, ea fiind folosită uneori drept reşedinţă domnească. Ierarhii în trecere către Mitropolia mutată în 1668 la Târgovişte, poposeau la Mitropolia locţiitoare, Sfânta Troiţă. Zidurile palatului domnesc au fost descoperite în 1953 şi pot fi văzute şi astăzi. În aceste case a stat nu numai Chiril Lukaris ci şi Patriarhul Gherasim al Alexandriei. Mănăstirea era, ne spun documentele care vorbesc despre veniturile mănăstirii, printre cele mai bogate din Ţara Românească la acel timp.

Mănăstirea Radu Vodă apare în 1832 în tăbliţa îndeplinătoare a mănăstirilor din Valahia închinată Sfintelor Locuri, ca fiind închinată mănăstirii Ivir din Muntele Athos, cu un venit anual de 67.789 lei. Făcea numeroase acte de milostenie, până la 1819 se dădea tuturor văduvelor şi săracilor în toate dimineţile câte două pâini şi câte o carafă de vin. Pentru ca unii săraci să nu ia de două ori, egumenul îi rânduise a intra câte unul în mănăstire, pe porţile de nord şi după ce îi da merticul îl scotea pe porţile de la răsărit.

În prezent, incinta Mănăstirii Radu Vodă este formată din biserică, clădirea de secol XIX în care a funcţionat Seminarul Teologic, Reşedinţa arhierească de la începutul secolului al XX-lea, clopotniţa şi infirmeria ridicată la începutul secolului al XX-lea (actuala stăreţie). Timp de 250 de ani, mănăstirea a fost administrată de egumeni greci, lista acestora fiind reconstituită după documente şi acte de danie, de judecată, de hotărnicie, etc. aflate la Arhivele Naţionale.

Documentar - Mănăstirea Radu Vodă

Pomelnicul ctitorilor de la proscomidiar îi aminteşte pe: Jupân Barbu Vornicul şi soţia sa Preda, Alexandru Voievod, Ecaterina Doamna, Mihai Turcitul Voievod, Radu Voievod, Arghira Doamna, Alexandru Coconul Voievod, Radu Mihnea Voievod, Constantin Brâncoveanul Voievod, Ioan şi Maria Scorţeanu.

Banul Gheorghe (Iordache) Filipescu, îngropat la Radu Vodă, este unul dintre restauratorii bisericii, după cutremurul din 1838 el reface acoperişul cu turlele grav avariate. Celelalte construcţii ale mănăstirii, palatul domnesc, chiliile ajung în ruină din cauza calamităţilor dar şi a neglijenţei egumenilor greci. În 1839 Seminarul Central ia în folosinţă câteva încăperi. În anul 1862, casele domneşti serveau drept cazarmă pentru o subunitate din regimentul 7 infanterie, care reparase clădirea şi primise permisiunea de a o folosi.

În ceea ce priveşte biserica, în 1863, în condiţiile în care nu prea existau experţi restauratori pricepuţi în a conserva monumentele, se reface pictura care o înlocuieşte cu totul pe cea veche. Pictorii Constantin Lecca şi Mişu Pop pictează în maniera neoclasică a lui Tattarescu, fără a se mai şti ceva despre vechii zugravi. Tot în 1863, biserica primeşte turle mari din lemn, acoperite cu tablă şi astfel lăcaşul va pierde din frumuseţea şi valoarea sa iniţială, prin adăugarea unor elemente arhitecturale noi la ferestre şi pridvor.

Mormântul primului ctitor, Alexandru Vodă, s-a distrus, probabil în timpul unor reparaţii, însă se păstrează mormântul lui Radu Vodă, în partea de sud a bisericii; în pronaos se află şi alte morminte. În locul amvonului, aflat acum la Mănăstirea Cernica, în nişa din faţa mormântului domnitorului Radu Vodă şi-a pregătit locaşul de veci cel care a rectitorit mănăstirea, adormitul întru fericire Patriarhul Iustinian Marina. Mormântul este îmbrăcat în marmură albă sculptată de arhitectul Constantin  Joja.

Clopotniţa era socotită cel mai frumos turn din capitală. A fost înălţată din nou după cutremurul din 1802, după ce mai suferise grave avarii în urma cutremurelor din secolul al XVIII-lea ajungând ca, în 1793, să fie atât de fisurată, încât egumenul de atunci să fie obligat fie să o repare fie să o demoleze. Cutremurul din 1802 a marcat profund construcţiile capitalei, Nicolae Iorga îl socotea „cel mai teribil cutremur pe care poporul român îl încercase până atunci (...) când frumoasa clopotniţă de la Radu Vodă s-a dărâmat”. Clopotniţa este a doua clădire ca vechime, după biserică, se află în partea de nord a incintei, în linie cu reşedinţa arhierească. Alipit de clopotniţă, un turn cilindric, mai mic, cu acoperiş propriu, duce printr-o scară spiralată, cu trepte din lemn masiv, către nivelul de mijloc.

Clădirea internatului teologic a fost construită între anii 1894-1897 în locul vechilor case şi chilii, complet demolate. La începutul primului război mondial, în 1916, în locul internatului a funcţionat un spital românesc al Crucii Roşii. În timpul ocupaţiei, s-a instalat aici un spital german şi apoi unul bulgar. La plecare, bulgarii au devastat complet localul, luând lenjeria, vesela şi cărţile din bibliotecă şi au distrus mobilierul. Biserica a fost devastată, luându-i-se şi clopotele, încât, după război, a stat închisă câţiva ani pentru reparaţii. Cutremurul din noaptea de 9 spre 10 noiembrie 1940 a provocat multe stricăciuni şi la Radu Vodă; astfel din referatul înaintat Patriarhului Nicodim, de către directorul de atunci al internatului, Ion V. Georgescu, aflăm că biserica a fost grav avariată, ceea ce îi reduce considerabil siguranţa, iar internatului, construit în formă de T, i s-au dezlipit braţele.

În ianuarie 1949, la Mănăstirea Radu-Vodă se instalează cel de-al doilea Centru de cursuri pentru îndrumarea misionară a preoţilor, iar în februarie, acelaşi an, Şcoala de cântăreţi bisericeşti, după ce Seminarul Central este desfiinţat. Preoţii de la cursurile de îndrumare şi elevii şcolii de cântăreţi foloseau împreună atât clădirea fostului internat teologic cât şi biserica mănăstirii pentru slujbele liturgice. La 1 septembrie 1951, imobilul de la Radu Vodă este cedat sub presiune Statului, pe timp de doi ani, care instalează aici o şcoală de activişti de partid, iar cursurile de îndrumare a preoţilor şi şcoala de cântăreţi se mută la Curtea de Argeş.

Prin osârdia Fericitului întru pomenire Patriarh Justinian, biserica a fost restaurată între anii 1968-1973, fiind adusă la forma iniţială, şi repictată între anii 1974-1977 în stil neo-bizantin de către Arhim. Sofian Boghiu şi V. Caraman, ajutaţi de opt ucenici.

În anul 1998, din iniţiativa şi cu binecuvântarea Patriarhului Teoctist, a fost adus la Radu Vodă pentru a reînvia viaţa monahală un tânăr monah (călugărit la Mănăstirea Slănic-Argeş), Varsanufie Gogescu. Astfel la 5 iunie 2000, Arhiepiscopia Bucureştilor, cu binecuvântarea Patriarhului Teoctist, face cunoscut Secretarului de Stat pentru Culte că a redeschis Mănăstirea Radu-Vodă la data de 1 mai 2000. În 31 august 2000 a avut loc instalarea noului stareţ, Protosinghelul Varsanufie Gogescu. În anul 2002, stareţul mănăstirii care funcţionase până atunci ca spiritual şi profesor la seminar, a fost ales episcop-vicar al Arhiepiscopiei Bucureştilor, fiind hirotonit arhiereu la data de 30 septembrie.

În acelaşi an mănăstirea a primit în dar, din insula Eghina, o părticică din moaştele Sfântului Ierarh Nectarie care a devenit astfel al doilea ocrotitor al mănăstirii.

Clădirea veche a internatului a revenit mănăstirii, în ea s-au amenajat chilii, trapeza şi un paraclis în care se săvârşeşte Sfânta Liturghie pentru surdo-muţi şi au loc diferite activităţi sociale şi de recuperare.

La data de 29 ianuarie 2006 a fost numit stareţ al Mănăstirii Radu Vodă Arhim. Nectarie Şofelea care îşi îndeplineşte cu râvnă chemarea, pe lângă activitatea de la catedra de Liturgică din cadrul Seminarului Teologic din incinta mănăstirii.

Cu osârdia noului stareţ, în câteva luni de la instalare, a fost restaurată pictura din altarul bisericii, degradată de umezeală, s-a realizat înlocuirea parţială a acoperişului în aceeaşi zonă, s-au turnat patru clopote noi, acționate electric, s-au cumpărat icoane, veşminte şi obiecte noi de cult, s-a aurit şi pictat baldachinul de deasupra sfintei mese, s-a desăvârșit dublarea cu icoane a catapetesmei pe interior, s-au confecţionat porţi noi de lemn pentru ambele intrări ale mănăstirii, s-a reamenajat curtea mănăstirii, mai recent ridicându-se în partea de miază-noapte o cruce de marmură de mari dimensiuni, în cinstea și amintirea stareților și a tuturor viețuitorilor mănăstirii, s-a construit un nou pangar pentru mănăstire, s-au dat în folosinţă mai multe chilii, până atunci dezafectate, şi s-a amenajat o nouă clădire pentru stăreţie.

Totodată s-a pictat clopotnița pe interior, iar mai recent au fost ridicate trei troițe din cărămidă, având reprezentați chipurile Mântuitorului Iisus Hristos, al Maicii Domnului și al Sf. Ier. Nectarie de la Eghina, ocrotitorul mănăstirii.

În anul 2012 mănăstirea a primit un fragment din moaștele Sfântului Ierarh Nectarie care a fost așezat într-o nouă raclă de argint confecționată la Atelierele Patriarhiei Române de la Mănăstirea Pasărea, sfințită cu ocazia inaugurării Centrului Social – Cultural Sf. Ier. Nectarie de la Eghina, de către Preafericitul Părinte Daniel, Patriarhul României și IPS Efrem de Ydra, Spetses și Eghina, împreună cu un sobor de ierarhi, preoți și diaconi.

În toamna anului 2014 mănăstirea primește un fragment din moaștele Sf. Sfințit Mucenic Cuvios Efrem cel Nou de la Nea Macri, care au fost așezate spre închinare în biserica mănăstirii într-o nouă raclă din argint în ziua de 3 mai 2015, spre a fi călăuzitor şi povăţuitor monahilor, iar credincioşilor sprijin în necazuri şi întărire în credinţă.

În anul 2014 au fost reabilitate chiliile părinților mănăstirii atât la interior cât și la exterior, iar un an mai târziu a fost forată o fântână de mare adâncime pentru alimentarea cu apă a mănăstirii și s-a înlocuit rețeaua de distribuție a apei.

În anul 2017, în latura de vest a incintei mănăstirii, a fost construit un altar de vară, pentru a veni în întâmpinarea numărului mare de credincioși care participă regulat la slujbele oficiate aici. Tot în acest an s-au încheiat amplele lucrări de consolidare și restaurare la fostele beciuri ale Casei Domnești din incinta mănăstirii, începute în anul 2015, acestea fiind puse în valoare și transformate într-un muzeu – lapidariu. Aceste lucrări au fost  binecuvântate de către Preafericitul Părintele Patriarh Daniel în anul 2018, cu prilejul hramului istoric al mănăstirii, Sfânta Treime, ocazie cu care a fost sfințit și altarul de vară. În cadrul acestui eveniment a fost dezvelit bustul Patriarhului Justinian Marina, noul ctitor al mănăstirii.

O parte din părinții Mănăstirii Radu Vodă îndeplinesc diferite ascultări în afara mănăstirii, precum cea de Director al Bibliotecii Sfântului Sinod, profesori la Seminarul Teologic Nifon Mitropolitul din București, sau angajați ai Centrului Eparhial al Arhiepiscopiei Bucureștilor.